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CBD - Cannabidiol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
 
Strukturformel
Struktur von Cannabidiol
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • IUPAC:
  • (–)-trans-Cannabidiol
  • (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien- 3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop- 1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]- 5-pentylbenzene-1,3-diol
Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 13956-29-1
PubChem 644019
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–67 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

50 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cannabidiol (CBD) ist ein schwach psychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa / indica. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit.[4] Weitere pharmakologische Effekte werden erforscht.

Beim Konsum von Hanfprodukten (Haschisch, Marihuana) bewirkt ein hoher CBD-Anteil eine eher sedierende, ein niedriger CBD-Anteil eine eher anregende Wirkung. Indischer Hanf (Cannabis indica) enthält mehr CBD als Cannabis sativa (einschließlich var. ruderalis) und Nutzhanf. Die Konzentrationen von THC (Tetrahydrocannabinol) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander. Das Verhältnis von THC zu CBD ist neben der Sorte abhängig vom Erntezeitpunkt.

Chemie

Cannabidiol wurde erstmals von Raphael Mechoulam synthetisiert. CBD geht unter Einwirkung von Säuren in Δ8- und Δ9-THC über[5]. In stark basischem Milieu findet durch Luftsauerstoff eine Oxidation zu einem Chinon statt[6]. Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.

Pharmakologie

Cannabidiol bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 agonistisch, jedoch kann es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus auch blockieren.[7] Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.[8][9]

CBD wird als Spasmolytikum bei multipler Sklerose eingesetzt.[10] CBD wirkt immunsupprimierend und wird zur Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen verwendet.[11] Eine Verwendung bei affektiven Störungen wird untersucht.[12] CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols.

Quellen[Bearbeiten]

  • Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999
  1. Hochspringen nach: abThe Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 282, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Hochspringen Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Hochspringen Cannabidiol bei ChemIDplus
  4. Hochspringen R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L.O. Hanus: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity, 2007, 4, 8, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147, PMID 17712814.
  5. Hochspringen Y. Gaoni, R. Mechoulam: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron, 1966, 22, 4, S. 1481-1488, doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
  6. Hochspringen R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron, 1968, 24, 15, S. 5615-5624, doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1.
  7. Hochspringen A. Thomas, G.L. Baillie, A.M. Phillips, R.K. Razdan, R.A. Ross, R.G. Pertwee: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol., 2007, 150, 5, S. 613–23, doi:10.1038/sj.bjp.0707133, PMID 17245363.
  8. Hochspringen E. Ryberg, N. Larsson , S. Sjögren, et. al.: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. In: Br J Pharmacol., 2007, doi:10.1038/sj.bjp.0707460, PMID 17876302.
  9. Hochspringen R. Schicho, M. Storr: A potential role for GPR55 in gastrointestinal functions. In: Current Opinion in Pharmacology. Band 12, Nummer 6, Dezember 2012, S. 653–658, ISSN 1471-4973. doi:10.1016/j.coph.2012.09.009. PMID 23063456. PMC 3660623 (freier Volltext).
  10. Hochspringen P. Flachenecker: A new multiple sclerosis spasticity treatment option: effect in everyday clinical practice and cost-effectiveness in Germany. In: Expert review of neurotherapeutics. Band 13, Nummer 3 Suppl 1, Februar 2013, S. 15–19, ISSN 1744-8360. doi:10.1586/ern.13.1. PMID 23369055.
  11. Hochspringen G. Esposito, D. D. Filippis, C. Cirillo, T. Iuvone, E. Capoccia, C. Scuderi, A. Steardo, R. Cuomo, L. Steardo: Cannabidiol in inflammatory bowel diseases: a brief overview. In: Phytotherapy research : PTR. Band 27, Nummer 5, Mai 2013, S. 633–636, ISSN 1099-1573. doi:10.1002/ptr.4781. PMID 22815234.
  12. Hochspringen V. Micale, V. Di Marzo, A. Sulcova, C. T. Wotjak, F. Drago: Endocannabinoid system and mood disorders: priming a target for new therapies. In: Pharmacology & therapeutics. Band 138, Nummer 1, April 2013, S. 18–37, ISSN 1879-016X. doi:10.1016/j.pharmthera.2012.12.002. PMID 23261685.